Azofarbstoffe (Anilinfarbe)
Mehr als die Hälfte gehört in die Gruppe der Azofarbstoffe (azote (frz.): Stickstoff). Ihr charakteristisches Merkmal ist die Azogruppe N=N. Sie ist die zahlenmäßig größte Farbstoffklasse. Wegen der einfachen, meist in Wasser verlaufenden Synthese und den nahezu unbegrenzten Variationsmöglichkeiten bei der Auswahl von Ausgangsprodukten ist diese außerordentlich große Vielfalt von Azofarbstoffen möglich. Durch Verwendung von Ausgangsstoffen mit verschiedenen chromophoren und auxochromen Gruppen sind Azofarbstoffe in fast allen Farben herstellbar. Ihre Zahl wird noch dadurch erhöht, dass ein Farbstoffmolekül mehrere Azogruppen enthalten kann.
Unter den natürlich vorkommenden Farbstoffen sind dennoch keine Azoverbindungen bekannt. Sie werden nur synthetisch hergestellt und stellen nach Zahl und auch Produktionsmenge die größte Gruppe synthetischer Farbstoffe dar. Je nach Anzahl der N=N - Gruppen spricht man von Mono-, Dis-, Tris- usw. Azofarbstoffen.
Solche einfachen Systeme absorbieren im blauen Bereich und erscheinen daher gelb. Durch gezielten Einbau von Auxochromen, farbvertiefende Gruppen, wie - OH, - NH 2 erreicht man eine Änderung der Elektronenstruktur und dadurch ein verändertes Lichtabsorptionsverhalten der gebildeten Farbstoffmoleküle, so dass der gesamte sichtbare Bereich durch die verschiedenen Azofarbstoffen abgedeckt werden kann.
Im Allgemeinen erfolgt die Darstellung eines Azofarbstoffes durch Reaktion zweier Komponenten, der Diazotierung (Primäre aromatische Amine werden mit Natriumnitrit-Lösung in das Diazoniumsalz umgewandelt) und der Azokupplung [Diazoniumlösungen werden mit Phenolen oder aromatischen Aminen zur Reaktion gebracht (Kupplungsreaktion)].
Auch auf der anwendungstechnischen Seite erhält man durch Molekülstrukturänderungen Azofarbstoffe, die zu den anionischen oder kationischen Farbstoffen, den Beizen- oder Direktfarbstoffen, sowie den Reaktiv- oder Dispersionsfarbstoffen gehören. Darstellungsschema eines Azofarbstoffes: Im allgemeinen erfolgt die Darstellung eines Azofarbstoffes durch Reaktion zweier Komponenten, der Diazo- und der Kupplungskomponente.