Die Triphenylmethanfarbstoffe sind kationische Abkömmlinge des farblosen Triphenylmethans. Mindestens zwei der Benzolkerne sind mit auxochromen bzw. antiauxochromen Gruppen substituiert, so dass eine weitere Delokalisation der π-Elektronen über die p-Orbitale des zentralen sp 3-hybridisierten Kohlenstoffatoms erfolgen kann. Durch Aufstellen mesomerer Grenzformeln kann dies verdeutlicht werden. Bekannteste Vertreter dieser Farbstoffklasse sind Malachitgrün und Kristallviolett. Kristallviolett wird unter anderem dazu verwendet, kohlefreie Durchschreibepapiere herzustellen und wird durch Kondensation von Michlers Keton (4,4-Bisdimethylamino-benzophenon) mit Dimethylanilin im saurem Medium gewonnen. Das Malachitgrün ist ein bedeutender Bürofarbstoff. Triphenylmethanfarbstoffe haben einen weiten Anwendungsbereich: - Phenolphthalein wird z.B.: als Säure-Base-Indikator verwendet. - Fluorescein ist ungiftig und wird, da seine Lösungen intensiv grün fluoreszieren, Badesalzen zugegeben. Da es auch noch in geringsten Mengen nachweisbar ist, verwendet man es, um den Verlauf unterirdischer Gewässer (z. B. in Karstgebieten) festzustellen.